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點擊化學(xué)這一概念最初源于對天然產(chǎn)物和生物合成途徑的觀察。它是由化學(xué)家KB Sharpless于2001年提出的合成概念。它是由2001年諾貝爾化學(xué)獎獲得者、67歲的Sharpless教授提出的。

“點擊化學(xué)"一般通過疊氮化物和炔烴相互作用形成共價鍵，具有高效、穩(wěn)定、專一性高等優(yōu)點，反應(yīng)不受PH影響，可在常溫條件下在水中進(jìn)行，甚至在活細(xì)胞中。

分類

此外，所引入的點擊化學(xué)試劑基團(tuán)類型可分為以下類型：

1.疊氮化物修飾試劑（非熒光疊氮化物）的應(yīng)用

1) AmdU（5-疊氮甲基-2'-脫氧尿苷） ——一種含有疊氮化物的核苷，可以通過細(xì)胞聚合酶摻入新生 DNA 中。然后以這種方式連接到 DNA 上的疊氮基團(tuán)可以用炔烴或環(huán)炔烴進(jìn)行修飾。

2)疊氮化物-PEG2-醛— 具有疊氮基和脂肪醛部分的連接體。

3)疊氮-PEG3-OH — 它是一種雙功能分子，具有疊氮基團(tuán)、伯醇和其間的親水連接基團(tuán)。

4) NHS 疊氮基丁酸酯— 用于肽和蛋白質(zhì)的疊氮基標(biāo)記的活化酯

5)生物素 PEG3 疊氮化物— 生物素疊氮化物和親和探針可以用生物素標(biāo)記以進(jìn)行點擊化學(xué)。

6) Chloro-PEG3-azide — 它是一種帶有活性氯的異雙功能連接體，用于各種親核基團(tuán)的烷基化。

7)碘-PEG3-疊氮化物——碘-PEG3-疊氮化物含有高反應(yīng)活性的碘化物官能團(tuán)，可以使各種以C-、O-、N-、S-為中心的親核試劑與其他親核試劑發(fā)生烷基化。

2.炔基修飾試劑（非熒光炔烴）的用途

1)乙炔酰肼——一種含有炔基和酰肼官能團(tuán)的雙官能試劑。與醛、酮反應(yīng)，通過CuAAC反應(yīng)，炔基與各種疊氮化物偶聯(lián)。

2)炔馬來酰亞胺——用于連接炔烴、官能團(tuán)、蛋白質(zhì)、肽和其他帶有SH(硫醇)基團(tuán)的分子，包括半胱氨酸殘基。

3)炔烴 NHS 酯（NHS 己酸酯） — 炔烴 NHS 酯用于帶有炔基的生物分子標(biāo)記，用于銅催化的點擊化學(xué)。

4)生物素炔——它是一種反應(yīng)性親和標(biāo)記，可以通過點擊化學(xué)附著到生物分子上。

5）DBCO NHS酯——偶氮苯并環(huán)辛炔（DBCO，ADIBO）試劑具有NHS酯功能，可以將環(huán)辛炔連接到各種分子上。

6) EdU（5-乙炔基-2'-脫氧尿苷） ——一種核苷，可以通過細(xì)胞酶摻入復(fù)制的 DNA 中。細(xì)胞中含有的 DNA 可以通過與熒光染料疊氮化物的點擊化學(xué)反應(yīng)來顯色，以揭示細(xì)胞增殖情況。

7) STP己酸酯——炔基活化酯，用于修飾氨基。 STP 酯基是 NHS 酯官能團(tuán)的替代品。

8) STP 戊酸酯— 一種活化酯，用于將炔烴引入肽/蛋白質(zhì)中。