SiR-azide疊氮修飾的硅基羅丹明生物正交化學(xué)的熒光探針
SiR-azide疊氮修飾的硅基羅丹明生物正交化學(xué)的熒光探針
介紹了一種基于硅羅丹明支架的近紅外熒光疊氮探針,該探針在與末端或應(yīng)變?nèi)矡N反應(yīng)時(shí)熒光48倍。作者將該探針用于哺乳動(dòng)物細(xì)胞表面成像,并與一類新的環(huán)辛基D -氨基酸結(jié)合,在不需要沖洗未反應(yīng)探針的情況下對(duì)肽聚糖進(jìn)行顯像。為生物正交化學(xué)而設(shè)計(jì)的熒光探針使生物分子在生命系統(tǒng)中的可視化成為可能。這種具有近紅外(NIR)發(fā)射的可探針將是的體內(nèi)成像工具。
正交化學(xué)為研究細(xì)胞和有機(jī)體中的生物分子了新的機(jī)會(huì)。在影像學(xué)研究中,標(biāo)記生物正交報(bào)告組的分子可以用熒光團(tuán)-共軛反應(yīng)組進(jìn)行檢測(cè)。由這些反應(yīng)的熒光探針可以減少過(guò)量探針產(chǎn)生的熒光。在無(wú)法清洗的情況下,例如在活體中對(duì)細(xì)胞內(nèi)成分進(jìn)行成像或?qū)ι锓肿舆M(jìn)行可視化時(shí),這一性質(zhì)尤為重要。生物正交化學(xué)的熒光探針的發(fā)現(xiàn)取得了重大進(jìn)展,但一般的染料其大發(fā)射強(qiáng)度低于600nm,而可近紅外(NIR)熒光探針的識(shí)別,要求其大發(fā)射強(qiáng)度接近700nm,因此更具挑戰(zhàn)性。在之前的工作中,我們使用連接芳基環(huán)的PeT效應(yīng)來(lái)控制熒光疊氮熒光素的熒光量子產(chǎn)率。芳基疊氮化物在銅催化或游離銅與炔的click反應(yīng)中轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的,降低了芳基環(huán)的電子密度,從而降低了PeT的效率,導(dǎo)致熒光。利用計(jì)算方法,作者發(fā)現(xiàn)疊氮熒光素類似物在炔烴環(huán)加成時(shí)可能具有高熒光。因?yàn)橄惹耙延泄ぷ髯C明了硅羅丹明也有同樣的計(jì)算,因此作者推斷這些近紅外染料可被設(shè)計(jì)成對(duì)生物正交化學(xué)響應(yīng)的探針(Figure 1)。
一系列熒光疊氮硅羅丹明探針,其大發(fā)射量接近670 nm,在形成時(shí)熒光量子產(chǎn)率48倍。對(duì)這些探針的進(jìn)一步優(yōu)化得到的化合物適合于檢測(cè)哺乳動(dòng)物細(xì)胞表面的末端炔烴,而不需要多余的探針,即,no-wash標(biāo)簽。使用這些優(yōu)化的探針結(jié)合一類新的環(huán)辛烷D -氨基酸,可以使用生物相容性的游離銅click化學(xué),實(shí)現(xiàn)肽聚糖(PG)的免洗可視化,該工作為性病原體的體內(nèi)成像建立了平臺(tái)。
我們研究了一種的模塊化合成方法,從不同溴苯胺中得到疊氮功能化的羅丹明(Figure 2),生成化合物1-9(Figure 3),并測(cè)量了熒光量子產(chǎn)率及光物理性質(zhì)(Table 1),化合物9形成后熒光量子產(chǎn)率了48倍(Figure 4)。
化合物1-9都有一個(gè)有趣的特征,它們的熒光量子產(chǎn)率低于相應(yīng)的,而與相應(yīng)的胺(表1)的結(jié)合后進(jìn)一步降低,這是一種潛在的生物降解途徑。因此,疊氮化物還原如果發(fā)生,將而不是這組疊氮化物硅羅丹明探針的背景熒光。這種性質(zhì)與疊氮化還原是傳感器設(shè)計(jì)的關(guān)鍵部分的探針形成對(duì)比。
SiR-alkyne
SiR-azide
SiR-BCN
SiR-COOH1426090-03-0
SiR-Maleimide2296718-56-2
SiR-NHS ester1808181-14-7
SiR-tetrazine
SiR-Me-tetrazine
SiR-DBCO2259859-41-9
SiR650-BG1418275-29-2
SiR700-BG1971086-34-6
SiR-PEG3-TCO
SiR-PEG4-alkyne
SiR-PEG4-azide
SiR-PEG4-BCN
SiR-PEG4-COOH
SiR-PEG4-Maleimide
SiR-PEG4-NHS ester
SiR-PEG4-tetrazine
SiR-PEG4-DBCO
SiR-PEG4-Me-tetrazine
Hochest-SiR
5-HMSiR-Hochest
SI-TAMRA-6-COOH1426090-03-0
硅基羅丹明-炔基
硅基羅丹明-疊氮
硅基羅丹明-環(huán)丙烷環(huán)辛炔
硅基羅丹明-羧基
硅基羅丹明-馬來(lái)酰亞胺
硅基羅丹明-琥珀酰亞胺酯
硅基羅丹明-四嗪
硅羅丹明-四嗪熒光探針
硅基羅丹明-二苯基環(huán)辛炔
硅基羅丹明-芐基鳥嘌呤
硅基羅丹明-芐基鳥嘌呤
硅基羅丹明-三聚乙二醇-反式環(huán)辛烯
硅基羅丹明-四聚乙二醇-炔基
硅基羅丹明-四聚乙二醇-疊氮
硅基羅丹明-四聚乙二醇-環(huán)丙烷環(huán)辛炔
硅基羅丹明-四聚乙二醇-羧基
硅基羅丹明-四聚乙二醇-馬來(lái)酰亞胺
硅基羅丹明-四聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯
硅基羅丹明-四聚乙二醇-四嗪
硅基羅丹明-四聚乙二醇-二苯基環(huán)辛炔
純度 98%
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廠家:西安齊岳生物科技有限公司
溫馨提示:西安齊岳生物科技有限公司供應(yīng)的產(chǎn)品用于科研,不能用于人體和其他商業(yè)用途axc,2021.09.28
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