英文名(1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl N-succinimidyl carbonate

CAS號1516551-46-4

分子量291.30

分子式C15H17NO5

熔點120 °C

BCN NHS ester 是一種功能化有機小分子活性衍生物，由伯環(huán)辛炔（Bicyclo[6.1.0]non-4-yne, BCN）與 N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）酯化形成。該分子結(jié)合了 BCN 的環(huán)炔化學活性和 NHS 酯的生物偶聯(lián)功能，在生物正交化學、蛋白質(zhì)標記、脂質(zhì)體及納米材料功能化研究中具有重要應用價值。

BCN NHS ester 的核心優(yōu)勢在于其雙功能設計：一端提供 NHS 酯可實現(xiàn)與蛋白質(zhì)或多肽的高效偶聯(lián)，另一端 BCN 官能團則用于后續(xù)與疊氮基分子的點擊偶聯(lián)，實現(xiàn)多功能化和可控標記。

BCN NHS ester 通常溶解于干燥 DMSO 或緩沖體系中，與目標分子混合反應。反應溫和，常在室溫條件下進行數(shù)分鐘至數(shù)小時即可。偶聯(lián)完成后，可通過透析、凝膠過濾或?qū)游鋈コ捶磻》肿?，獲得高純度功能化產(chǎn)物。隨后，BCN 功能化分子可與疊氮基修飾的分子進行 SPAAC 點擊反應，形成穩(wěn)定的共價偶聯(lián)產(chǎn)物，用于熒光成像、分子探針構(gòu)建、活細胞追蹤及靶向藥物遞送研究。

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