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醫(yī)藥中間體 5-溴靛紅的制備

來源:合肥麗巴奧物理化學科技有限公司   2013年07月11日 17:03  

          5-溴靛紅為棕黃色固體,是重要的醫(yī)藥中間體。5-溴靛紅的制備是以氯取代苯胺為原料合成的,具體制備過程如下:

      (1)2-氨基-5-溴異亞硝基乙酰苯胺的合成
       在裝有電動攪拌、溫度計和恒壓滴管的三頸瓶中加入水,溫熱時加入無水硫酸鈉,開動電動攪拌使其均勻,加入水合氯醛水溶液,然后緩慢滴加氯取代苯胺、濃硫酸和水配成的溶液,隨著取代苯胺的滴入將產(chǎn)生大量的絮狀沉淀。隨后滴加鹽酸羥胺的水溶液。滴加完畢后升溫。用TLC監(jiān)測反應進程,大約兩小時左右停止反應,將反應體系迅速冷卻至室溫,抽濾,晾干,得到粗產(chǎn)品為固體。用水重結(jié)晶,得到米白色針狀晶體,即2-氨基-5-溴異亞硝基乙酰苯胺。
       (2)5-溴靛紅的合成
       向溫熱的濃硫酸中少量多次分批加入2-氨基-5-溴異亞硝基乙酰苯胺,加料完畢后,緩慢升溫,保溫30min,反應過程中反應顏色逐漸改變。冷卻至室溫后,劇烈攪拌下降溶液倒入冰水中,冰浴冷卻,出現(xiàn)大量固體,水解1h后,抽濾,水洗直至濾液呈中性,晾干得到粗品,經(jīng)柱層析分離得到純品,即5-溴靛紅。
 

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